239-я сформирована в марте 1941 на Дальнем Востоке как 239-я моторизованная дивизия. В первых числах августа 41г. дивизия была переформирована в 239 стрелковую дивизию.
17 октября 1941 года дивизия получила приказ на переброску на запад. После пятидневной подготовки с 22 октября личный состав и техника дивизии отправились по железной дороге в 23 эшелонах с погрузкой на станции Хорольск на Западный фронт. 3 ноября 1941 года дивизия разгрузилась в городе Куйбышеве (ныне Самара), где 7 ноября приняла участие в параде в честь 24-й годовщины Великой октябрьской социалистической революции. Парад принимали председатель президиума Верховного совета СССР М. И. Калинин и маршал Советского Союза К. Е. Ворошилов, с которыми затем встречалось руководство дивизии для получения дальнейших инструкций. Их инструкции и наставления сводились к следующему: а) организовать стойкую оборону с противотанковыми и противопехотными заграждениями, широко применяя инженерные силы и средства; б) бесперебойно руководить войсками (не отдаляться от войсковых частей и соединений); в) служить личным примером для подчинённых, вдохновляя их; г) решительным образом бороться против страха по отношению к танкам, организовывать сокрушающие вражеские танки особые группы, вооружённые гранатами и бутылками с зажигательной смесью; д) активными действиями, контрнаступлениями и огнём уничтожить живую силу и технику врага; е) боевые действия проводить преимущественно ночью; ж) в случае преобладания вражеской авиации обучить войска быстро рассредотачиваться и всеми огневыми средствами сбивать вражеские пикирующие бомбардировщики.
Снова погрузилась 11-13.11.41 года и убыла в 23 эшелонах в распоряжение Западного фронта с разгрузкой на станциях Жданка и Узловая Тульской обл. 14.11.1941 года дивизия начала разгрузку на станции Узловая (юго-восточнее Тулы) и фактически с колёс вступила в бой. Дивизиия ставилась задача обороной на широком фронта (30км) закрыть стык Западного и Юго-Западного фронтов и направление на Рязань. 15 ноября первым прям с колес вступил в бой 239сп прибывшим головным, а 17 ноября дивизия полностью вступила в бой.
С 22.11.1941 по 25.11.1941 совместно с 41-й кавалерийской дивизией вела бои за Сталиногорск (ныне Новомосковск). 21-22 ноября немецкие войска обойдя с открытых флангов оборону дивизии, захватили Узловую, Михайлов и Епифань. Фланги дивизии оказались открытыми. Обойдя правый фланг дивизии немецкие 29 и 10мд вышли ей в тыл.
Оказавшись в окружении без горючего и с малым количеством боеприпасов, а также имея до 800 человек раненых командир 239-й стрелковой дивизии полковник Г. О. Мартиросян решил прорываться из окружения.
В районе с.Ольховчик командиром дивизии было решено оставить всю артиллерию, автотранспорт и обоз ввиду отсутствия горючего. Картину разгрома засвидетельствовал Г. Гудериан, прибывший утром 27 ноября в штаб 47-го танкового корпуса: «Главные силы 239-й сибирской стрелковой дивизии, оставив свою артиллерию и автотранспорт, вырвались из окружения и ушли на восток. Растянутая линия окружения из частей 29-й мотодивизии не смогла сдержать прорвавшихся русских и понесла большие потери… О достоверности полученных мной сообщений свидетельствовали многочисленные трупы немецких солдат, которые лежали на поле боя в полной военной форме и с оружием в руках… Сибиряки ускользнули от нас, правда, без своего тяжёлого оружия и автотранспорта, а у нас не было сил их задержать. Это было самым печальным событием того дня. Преследование ускользнувшего противника, немедленно предпринятое мотоциклетными подразделениями 29-й мотодивизии, не дало никаких результатов.»
27.11.1941 успешно прорвала кольцо окружения противника в районе Красное Солнцево (восточнее Сокольников) и вышла из него в восточном направлении. Остатки дивизии (около 9 тыс. человек без тяжёлого вооружения) 27-30 ноября выходят к г.Пронск (Рязанская область). Здесь дивизия отводится во второй эшелон выдвигавшейся из района Рязани 10А генерал-лейтенанта Голикова.
Форсировав Оку к 29 декабря выходит Козельску. Немецкая авиация пользуясь наличием у наших войск малого количества зенитных средств и полного отсутствия в воздухе нашей истребительной авиации непрерывно бомбила и обстреливала наши наступавшие колонны. Так как двигаться можно было только по дорогам, а укрыться было негде это оказывало сильное моральное воздействие на наши войска и несколько задерживало продвижение, но полностью остановить наступление естественно не могло. Противник не имел своих войск в районе Козельска. В самом Козельске сопротивление противника было слабым. К исх. 29 декабря Козельск был полностью очищен от противника. На станции были захвачены большие трофеи, в частности 30 вагонов с новогодними подарками для немецких солдат. Далее дивизия выступила в направлении Сухиничей куда вышла к утру 2 января 42г.. С ю-з и ю-в к Сухиничам подошли 323 и 324сд, окружив гарнизон станции. 3 января сев. Сухиничей был уничтожен большой обоз врага из 40-50 повозок двигавшийся от Мещовска. C 1 по 5 января ведёт безуспешные бои за Сухиничи.
С 10 января переходит в подчинение к командиру 1ГвКК генерал-лейтенанта Белова и ведет бои на подступах к Варшавскому ш. в районе Нов.Роща, Стар. Роща, Савинки. 12 января выходит из подчинения Белова и наступая на запад овладевает Чумазово, Замошье и подходит к Занозная. С 17 января выходит в район Савинки где вновь входит в подчинение к командиру 1ГвКК. 20 января выходит в районе Кавказ к шоссе, чем способствует прорыву кавалеристов ГвКК через шоссе. С 26 января в связи с прорывом 1ГвКК через Варшавское ш. обороняет полосу Сапово, Зонино, Стар. Роща ведя обстрел двигавшихся по шоссе колонн противника. Занимает оборону на участке 32км на стыке 10 и 50 армий имея всего 400-500 акт. штыков. В течении февраля 42г. ведет оборонительные бои на участке Сапово, Стар. Роща.
05.02.1942 дивизии был подчинён 250-й воздушно-десантный полк, из состава 201-й воздушно-десантной бригады. С конца февраля до мая 1942 года ведёт тяжёлые наступательные бои на подступах к Варшавскому шоссе, так 16.03.1942 года дивизия безуспешно наступает на Чичково (25 километров западнее Мосальска), 22.04.1942 года ведёт бои вместе со 112-й танковой бригадой за населённый пункт Малиновский. Потери дивизии в боях составляли: дек. 41г. 6302чел., янв. 42г. 1960чел., фев. 42г. 773чел., март 42г. 2290чел.. В феврале-марте 42. получила 4690чел. пополнения. Летом 42г. была выведена на доукомплектование и переброшена к Ржеву.